Après avoir frôlé la mort, Chloe Brown a un objectif et surtout un plan pour l'atteindre. Cette geek, affligée d'une maladie chronique, se rend à l'évidence : sa vie est ennuyeuse. Elle établit donc une liste de directives pour remédier à cela. Et pour commencer :

• Quitter le manoir familial.
• Profiter d'une soirée arrosée.
• Avoir une aventure sans lendemain.
• Et... faire quelque chose de mal.

Mais enfreindre les règles n'est pas une tâche facile, même quand on a un plan d'attaque. Non, Chloe a besoin d'un professeur, et elle connaît l'homme de la situation : Redford « Red » Morgan, le gardien de son immeuble. Avec ses tatouages et sa moto, Red est l'allié idéal pour aider Chloe dans sa rébellion. Alors qu'ils se rapprochent, la jeune femme se rend compte que sous la personnalité bourrue de Red se cache un artiste sensible. Très vite, les sentiments s'en mêlent...

Et si la vie ne se résumait pas à une liste ?